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ClickChemistryTools點(diǎn)擊化學(xué)基礎原理介紹

更新時(shí)間:2023-02-01   點(diǎn)擊次數:722次

美國斯克利普斯生物醫學(xué)研究所的夏普利斯教授(兩獲諾獎)在1999 年提出了點(diǎn)擊化學(xué)click chemistry的概念。他認為,合成化學(xué)家應該專(zhuān)注于尋找和使用簡(jiǎn)單直接的連接方式去合成,使用少數的,高效率的、高度專(zhuān)一的化學(xué)反應,模塊化連接砌塊分子能夠幫助大家更直接地去實(shí)現分子功能。直到2002年,CuAAC反應的發(fā)現:端炔官能團疊氮官能團能夠在一價(jià)銅催化劑的催化下發(fā)生一種環(huán)加成反應,得到一類(lèi)具有1,4 取代的1,2,3- 三氮唑結構的化合物,這引起了與合成化學(xué)相關(guān)的幾乎所有學(xué)科的高度關(guān)注,并迅速成了點(diǎn)擊化學(xué)的標志性反應。

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發(fā)生CuAAC 反應的兩種官能團在大自然中極為罕見(jiàn),盡管兩個(gè)官能團都蘊藏巨大的能量,但它們卻同時(shí)在動(dòng)力學(xué)上具有相當高的化學(xué)穩定性,即便它們擁有如此高的穩定性,但是只要碰到一價(jià)銅催化,兩個(gè)官能團將立即發(fā)生反應,哪怕是在底物濃度很低的情況下,或在各種不同的有機溶劑,甚至是水相或復雜的細胞液成分中,都能高效反應且反應迅速。所以點(diǎn)擊化學(xué)反應特色是在復雜環(huán)境下具有高度的可預測性,高的反應趨勢和接近正交的反應性。這種高度可預測的連接反應的價(jià)值為人類(lèi)創(chuàng )造無(wú)限可能!


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