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Broadpharm給你講解點(diǎn)擊化學(xué)反應ClickChemistry原理

更新時(shí)間:2024-05-13   點(diǎn)擊次數:144次

點(diǎn)擊化學(xué)是成對試劑(稱(chēng)為點(diǎn)擊化學(xué)工具)之間的化學(xué)反應,在溫和條件下僅相互反應,并且對天然存在的官能團(如胺基)有效惰性。


Click Chemistry因其條件溫和、選擇性高而被廣泛應用于制藥和生物技術(shù)行業(yè)的生物偶聯(lián)、生物標記和材料科學(xué)。點(diǎn)擊化學(xué)反應可分為三類(lèi):


1) Cu(I)-催化的疊氮-炔點(diǎn)擊化學(xué)反應(CuAAC);

2) 應變促進(jìn)的疊氮-炔點(diǎn)擊化學(xué)反應 (SPAAC),它是生物相容的。

3) 四嗪和烯烴(反式環(huán)辛烯)之間的連接。這種高速反應也不含銅,是體內細胞標記的理想選擇。


BroadPharm(靶點(diǎn)科技) 提供500多種具有廣泛官能團的高純度點(diǎn)擊化學(xué)工具(試劑或試劑盒):疊氮化物、炔烴、DBCO、TCO、四嗪、BCN……


1. BCN

BCN試劑是一類(lèi)含有高活性BCN(雙環(huán)[6.1.0]壬炔)基團的點(diǎn)擊化學(xué)試劑(圖1),BCN試劑可以通過(guò)無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)與疊氮化物標記的分子或生物分子反應。它可以在水性緩沖液或有機溶劑中運行,具體取決于底物分子的特性。帶有PEG臂的試劑會(huì )增加化合物的親水性。BCN 試劑已廣泛應用于生物偶聯(lián)、標記和化學(xué)生物學(xué)。



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2. 炔烴

炔試劑可以通過(guò)銅催化的疊氮化物-炔烴點(diǎn)擊化學(xué)與含疊氮化物的化合物或生物分子反應,以產(chǎn)生穩定的三唑鍵。



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3. 疊氮化物

疊氮化物點(diǎn)擊化學(xué)是一種非常流行的化學(xué),由于其條件溫和、速度快和生物相容性好,被廣泛應用于制藥和生物技術(shù)領(lǐng)域。


第一代疊氮點(diǎn)擊化學(xué)是通過(guò)疊氮 (N3) 與炔烴(如炔丙基)在銅催化劑存在下反應形成穩定的三唑鍵而實(shí)現的。


第二代疊氮化物點(diǎn)擊化學(xué)通過(guò)疊氮化物分子與結構受限的炔烴(如 DBCO(二苯并環(huán)辛炔)或 BCN(雙環(huán) [6.1.0] 壬炔)軸承分子的反應)無(wú)需使用銅。


疊氮化物官能團的吸引力在于其在大多數條件下的高選擇性和穩定性。當由于穩定性有限而必須使用其他共軛官能團時(shí),或者需要仔細控制變量(如 pH 值)以確保高產(chǎn)率反應時(shí),這些特性尤其有用。



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4. DBCO

DBCO 試劑是一類(lèi)點(diǎn)擊化學(xué)標記試劑,含有非?;顫姷?DBCO((二苯并環(huán)辛炔)基團,DBCO 試劑可以通過(guò)無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)與疊氮化物標記的分子或生物分子反應。該反應可以在水性緩沖液或有機溶劑中進(jìn)行溶劑取決于底物分子的性質(zhì)。帶有PEG臂的試劑會(huì )增加化合物的親水性。DBCO試劑已廣泛應用于生物偶聯(lián)、標記和化學(xué)生物學(xué)。



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5. TCO

TCO點(diǎn)擊化學(xué)是第三代點(diǎn)擊化學(xué),由于其速度快和生物相容性好,廣泛用于標記和生物偶聯(lián)。它是 TCO(反式環(huán)辛烯)試劑和四嗪部分在逆電子需求狄爾斯阿爾德 (IEDDA) 反應中的反應,然后是逆向 DA 反應以消除氮氣。



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6. 四嗪

四嗪試劑是一類(lèi)含有反應性四嗪基團的點(diǎn)擊化學(xué)標記試劑,四嗪試劑與 TCO(反式環(huán)辛烯)在逆電子需求 Diels Alder 反應和逆 Diels Alder 反應中具有高反應性以消除氮氣。這是在標記活細胞、分子成像和其他生物偶聯(lián)應用中以低濃度進(jìn)行生物偶聯(lián)的非??焖俚姆磻?。


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7. 點(diǎn)擊反應配體

銅 (Cu(I)) 催化的疊氮化物-炔點(diǎn)擊化學(xué)反應 (CuAAC) 的效率在很大程度上取決于銅離子 Cu(+I) 的存在。銅(I)離子容易被氧化和歧化,對活細胞也有細胞毒作用。帶有叔胺和三嗪的配體可以穩定 Cu(I) 并加速反應。由于雙正交性、低細胞毒性和反應速率,這些配體進(jìn)一步擴展了 CuAAC在化學(xué)生物學(xué)中的應用。



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